Bentley Motors-ը նշում է հաճախորդին առաջին ավտոմեքենայի առաքման մեկդարյա հոբելյանը։ 3-Litre մոդելը, որը 1921 թվականին գրանցվել է KS 1661 համարի տակ, ձեռք է բերել Լոնդոնի ունեվոր բնակիչ Նոել վան Ռաալտեն (Noel van Raalte), որի ընտանիքին էր պատկանում Փուլ նավահանգստի հարևանությամբ գտնվող Բրաունսի կղզին։ Նոելը տարված էր ավտոմրցավազքով՝ աչքի ընկնող մեքենաներով։
Bentley առաջին սերիական ավտոմեքենան արտադրվել է Լոնդոնի հյուսիսային հատվածի Քրիքլվուդ շրջանում և վաճառվել 1150 ֆունտ ստերլինգով։ Այն ալյումինից պատրաստված թեթև թափք ուներ և արույրից պատրաստված վառ տարրեր։
Իր 102-ամյա պատմության ընթացքում Bentley ընկերությունը թողարկել է ձեռքով հավաքած ավելի քան 200,000 ավտոմեքենա, որոնց 97%-ը հավաքվել է Քրյուում գտնվող գործարանի հոսքագծում, ուր ընկերությունը տեղափոխվել է 1946 թվականին։
Նոել վան Ռաալտեն առաջին հաճախորդն էր, որը պատվիրեց Bentley ավտոմեքենան, սակայն, առաջինը մեքենան բոլորովին այլ մարդ ստացավ։ Այդ պատվին արժանացավ Այվոր Լուելլինը (Ivor Llewellyn)։ Նա 3-Litre երեք ավտոմեքենա ձեռք բերեց, որից առաջինը նրան հասավ 1921 թվականի օգոստոսին։ Դա երրորդ սերիական շասին (ամրաշրջանակը) էր, որը հավաքվել էր Bentley գործարանում։ Հիմա դա պահպանված ամենահին սերիական (ոչ էքսպերիմենտալ) Bentley ավտոմեքենան է աշխարհում։
Հավաքման բացառիկ որակի շնորհիվ, որը բնորոշ է Bentley-ին, 3-Litre մոդելը հաղթանակ է տարել Լե Մանի 24-ժամյա մրցավազքում 1924 և 1927 թվականներին։
Ստանալով իր 3-Litre ավտոմեքենան՝ Վան Ռաալտեն փայլուն բնութագիր տվեց Autocar հանդեսի խմբագրին․ «Ես ձեռք եմ բերել Bentley-ն, քանի որ այդ ավտոմեքենան գերեց ինձ իր արտառոց հնարավորություններով։ Ինձ թվում է, սա լավագույն ավտոմեքենան է, որը ես երբևէ վարել եմ կամ ունեցել»։
3-Litre մոդելն օգնեց Bentley-ին արագ առաջատար դիրքեր զբաղեցնել ավտոմոբիլային շուկայում։ Դրան հաջորդեցին 6 ½, 4 ½, 8 և 4-Litre մոդելները, որոնք դասվեցին նախապատերազմյան շրջանի ամենանշանավոր ավտոմեքենաների շարքին։
Հետպատերազմյան շրջանում, 1952 թվականին, հայտնվեց Bentley R-Type Continental զարմանալի մոդելը։ Աշխարհում ամենաարագ այդ չորստեղանի մեքենան մինչև 192 կմ/ժ (120 մղոն ժամում) արագություն էր բացում և իր ժամանակի Grand Tourer դասի շքեղ ավտոմեքենայի մասին երազանքի մարմնացում էր։
Այնուհետև ներկայացվեցին Mulsanne և Turbo բացառիկ մոդելները։ 1998 թվականին ընկերությունը մտավ Volkswagen Group կոնցերնի կազմի մեջ, որի ներդրումային աջակցությունը հաջողության նոր դարաշրջան բացեց Bentley-ի համար։
2001 թվականին տեղի ունեցավ Bentley-ի հաղթական վերադարձը Լե Ման՝ EXP Speed 8 մոդելով։ Երկու տարի անց ներկայացվեց Continental GT մոդելը, իսկ 2009 թվականին շուկա դուրս եկավ բացարձակապես նոր Mulsanne-ն։ 2015 թվականին Bentley ընկերությունը թողարկեց առաջին շքեղ SUV-ը։
Նոր Flying Spur-ը ներկայացվել է 2019 թվականին՝ Bentley ընկերության մեկդարյա հոբելյանի տարում։ 12 ամիս անց թողարկվեց չափազանց հազվագյուտ Bacalar մոդելը՝ բաց թափքով։ Այս մոդելը նշանավորեց բացառիկ ավտոմեքենաների ստեղծման ավանդույթի վերածնունդը Bentley Mulliner ատելյեի վարպետների կողմից, որն աշխարհում թափքի ամենահին ատելյեն է։
Չնայած պանդեմիային, 2020 թվականն ամենահաջողն էր Bentley-ի ամբողջ պատմության ընթացքում։ Այդ ժամանակ էլ մեկնարկեց նորարարական Beyond100 ռազմավարության իրագործումը։ Վերափոխման նպատակը մինչև 2030 թվականը լիակատար ածխածնային չեզոքության հասնելն է՝ մարտկոցային էլեկտրամոբիլների արտադրությանն անցում կատարելու հաշվին։